Янковский – сын бывшего штабс-капитана лейб-гвардии Семёновского полка Ивана (Яна) Павловича. Он был ранен ещё во время Первой Мировой войны, в 1930-е был арестован, в 1936 году освобождён, затем вновь арестован и вновь выпущен. Олег гонял в футбол с оборванной дворовой шпаной и ужасно стеснялся своей аристократичной бабушки, её элегантной прически, пенсне, броши на ветхой кофточке: дворянские корни были тогда не в чести. Мать Олега, Марина Ивановна, опасаясь ареста, сожгла все архивы семьи: не уцелели ни дворянская грамота, ни отцовский Георгиевский крест. Жили впроголодь (Марина Ивановна выучилась на бухгалтера и одна кормила семью: троих сыновей и свою мать), ходили в обносках, впятером ютились в четырнадцатиметровой комнатушке, но при этом держали богатую библиотеку, говорили на иностранных языках, много читали, а по вечерам принимали гостей – такую же ссыльную интеллигенцию. Отец Янковского на войну не попал – его не взяли по здоровью. Он работал в тылу – на строительстве в Джезказгане и Ленинабаде. После войны, в 1951 году, переехал с семьёй в Саратов, где в 1953 году скончался.
Старший брат Олега Ростислав в 1957 году перебрался в Минск и через год забрал его к себе. Ростислав выбрал профессию актёра и играл в местном драмтеатре. Марина Ивановна тосковала в разлуке с сыновьями, и, как только появилась возможность, младшего вернули домой, в Саратов. Тут, в Саратове, Олег Иванович окончил школу № 67. Жили они на улице Московской, в квартале между улицами Вольской и Горького. Тогда Олег Иванович часто тайком, без билета посещал Саратовский ТЮЗ. Тогда в ТЮЗе уже работал Юрий Петрович Киселёв…
Кстати Олег Янковский дебютировал на сцене ещё будучи в Минске – нужно было заменить заболевшую исполнительницу эпизодической роли мальчика в спектакле «Барабанщица». Правда, Олег не сразу осознал всю ответственность – куда больше театра его волновал футбол, он спал и видел себя вратарем или нападающим. Однажды он просто проспал свой выход в спектакле. Рассерженный Ростислав категорически запретил брату на пушечный выстрел подходить к футбольному полю.
В юности мама Олега Ивановича – Марина Ивановна просто бредила балетом, но родители запретили ей и думать о балетной карьере. Зато своим детям она сумела передать тягу к сцене. Школьные годы подходили к концу, пора было решать, что делать дальше. Засобирался он в медицинский институт, чтобы выучиться на стоматолога и со временем хорошо зарабатывать, помогать матери. Олег всегда был маминым сыном, и похож он на неё – такой же спокойный, мягкий. Он с удовольствием помогал по хозяйству: стирал, гладил, готовил, ходил по магазинам. И вот в один из таких походов словно чья-то невидимая рука снова направила Олега на театральную дорогу.
Олег Иванович как-то случайно заглянул в Саратовское театральное училище. Хотя приёмные туры уже были завершены, Олег решил спросить об условиях поступления и решился зайти в кабинет директора. Тот только спросил фамилию и сказал, что Янковский зачислен и нужно приходить на занятия в начале сентября.
Олег вернулся домой ошарашенный. Почему его приняли без экзаменов, он не понял, но решил, что в театральном недобор.
Осенью он просто пришел на занятия. И только несколько месяцев спустя выяснилось, в чём дело. Оказывается старший брат Олега – Николай втайне грезил театром (воистину театральная семья!) Он работал на заводе, но всё же мечта о сцене не давала ему покоя. Вот Николай и пошёл поступать, и даже поступил, прошёл все туры. Через некоторое время выяснилось, что Олега в училище приняли за него, он просто промолчал и предоставил младшему брату право учиться, а сам продолжил работать – нужно кормить семью – маму и бабушку. В училище ещё долго считали, что они просто перепутали имя абитуриента Янковского.
Учился Олег Иванович не без проблем. Как вспоминает педагог по сценической речи: «Говорил плохо, аппаратом обладал тяжёлым, рот открывал неправильно». Однако когда Янковский вышел на сцену в дипломном спектакле «Три сестры», все сомнения у мастера курса в профпригодности Олега отпали, это было заметное явление, рождался очень интересный актёр.
Окончил Саратовское театральное училище имени И. А. Слонова в 1965 году (педагог – А. С. Быстряков). С 1965 года – актёр Саратовского театра драмы им. К. Маркса.
В Саратове Янковский играл во многих спектаклях, хотя был тогда начинающим актёром. Дебютом на сцене Саратовского театра драмы (напомним, что был ещё дебют в Минске) стала роль Ненилло в спектакле «Рождество в доме сеньора Купьелло» Эдуардо де Филиппо. Потом были спектакли «Чти отца своего» Виктора Лаврентьева – Севка Кичигин, «Женский монастырь» Владимира Дыховичного и Мориса Слободского – брошеный муж, «Судебная хроника» Якова Волчека – Борис, «Миллионерша» Бернарда Шоу – Доктор, «Таланты и поклонники» А.Н. Островского – Мелузов, «Мария» Афанасия Салынского – Бокарев, «Тогда в Тегеране» В. Егорова и В. Тур – Светлов, «Человек со стороны» Игнатия Дворецкого – Чешков, «Затейник» Виктора Розова (1966 год, режиссёр Дмитрий Лядов) – Эдуард, «Баловень судьбы» Юрия Мячина (1968 год, режиссёр Яков Рубин) – Дмитрий Николаевич, «Стакан воды» Эжена Скриба (1968 год, режиссёр Яков Рубин) – Мешем, «Идиот» Достоевского (1971 год, режиссёр Яков Рубин) – князь Мышкин.
Характеризовали Янковского в Саратовском театре только с положительной стороны: «Если в первых работах актёра преимущественно использовались природные данные и обаяние актёра, то, начиная с образа Мышкина, в его работах всё явственнее звучат глубокие социальные мотивы создаваемых им образов. Внутренний мир его героев неизменно богат и предельно оправдан всеми изобразительными средствами. О.И. Янковский относится к той категории актёров, которые вживаются в свои образы всем своим «будничным» поведением, а на сцене как бы продолжают их духовную жизнь. Поэтому он в спектаклях правдив и прост» – цитата из характеристики.
В кино Олег Иванович попал почти случайно. Саратовский театр драмы находился на гастролях во Львове. Там же начинал съёмки фильма «Щит и меч» Владимир Басов. Он искал юношу арийской внешности на роль Генриха Шварцкопфа. Однажды обедавший в кафе Янковский попал на глаза Басову. Владимир Басов, конечно, не думал что перед ним актёр, но, тем не менее, это был актёр и именно нужного ему типажа. Состоялся разговор, Олег Иванович согласился на съёмки. Театр поехал в Ялту и там Олег Иванович читал сценарий будущей картины.Так Олег Иванович был приглашён в свой первый фильм. После выхода на экраны этой картины весь Саратов устремился в театр драмы – все стремились увидеть новую звезду. Затем были картины «Служили два товарища» Евгения Карелова, «Я, Франциск Скорина» Бориса Степанова где Олег Иванович сыграл главную роль, «Гонщики» Игоря Масленникова и другие фильмы. На съёмках фильма «Гонщики» Олега Янковского запомнил Евгений Павлович Леонов. Тогда Янковский попал в аварию – машина с ним и операторами перевернулась, летела кувырком. Операторов выбросило на дорогу, на Янковском сгорела кожаная куртка, а сам он каким-то чудом остался без единой царапины. Именно Леонов порекомендовал тогда ещё молодому главному режиссёру театра Марку Захарову присмотреться к Янковскому. Захаров посмотрел спектакли с участием Янковского в Ленинграде (в августе 1973 года театр гастролировал на сцене Большого драматического театра) и пригласил его в театр «Ленком» в 1972 году.
В театре «Ленком» Янковский сразу сыграл главную роль (Горяев) в спектакле «Автоград-XXI» по пьесе Юрия Визбора и Марка Захарова (это был первый спектакль Марка Анатольевича). Захаров использовал его эффектную типажность, способность контактировать со зрительным залом. Затем были годы ожидания, неудовлетворённости. Янковский снимался в кино, но главных ролей в театре какое-то время не было. Однако московский зритель заметил Янковского. Возможности Янковского в достижении характерности, интеллектуальности, эмоционального накала совершенствовались. Потом были роли в спектаклях «В списках не значился» по Борису Васильеву – Адам Свицкий, «Ясновидящий» по Леону Фейхтвангеру – Гансйорг Лаутензак, «Синие кони на красной траве» Михаила Шатрова, «Парень из нашего города» Константина Симонова – Аркадий Бурмин, «Диктатура совести» Михаила Шатрова, «Оптимистическая трагедия» Всеволода Вишневского – Беринг, «Революционный этюд» Михаила Шатрова – актёр исполняющий роль Ленина, «Карманный театр» Жана Кокто, «Гамлет» Шекспира – Гамлет, «Школа для эмигрантов» Дмитрия Липскерова – Дмитрий Трубецкой, «Чайка» А.П. Чехова – Тригорин, «Варвар и еретик» по роману Достоевского «Игрок» – генерал Загорянский, «Шут Балакирев» Григория Горина – Пётр I, «Tout paye, или Все оплачено» Ива Жамиака – Александр.
В 1991 году Олегу Ивановичу Янковскому было присвоено почётное звание народного артиста СССР, он стал последним артистом получившим это звание.
С 1993 года – Президент Открытого Российского кинофестиваля в Сочи (МКФ «Кинотавр»).
Олег Иванович попробовал себя в качестве кинорежиссёра. В 2000 году на экраны вышел его фильм «Приходи на меня посмотреть», в котором он сыграл одну из главных ролей.
В ноябре 2009 года намечена премьера фильма Павла Лунгина «Царь» – последней киноработы Олега Ивановича. В этом фильме Олег Иванович сыграл Святителя и Митрополита Московского Филиппа. В роли Ивана Грозного – Пётр Мамонов. 17 мая 2009 этот фильм был показан на Каннском кинофестивале. Ещё одна киноработа Олега Павловича в фильме Сергея Соловьёва «Анна Каренина» – Алексей Каренин. Первый публичный показ фильма состоялся на Международном фестивале кинематографических дебютов «Дух огня» в Ханты-Мансийске в феврале 2009 года.
Свои соболезнования по случаю смерти Олега Янковского выразил Дмитрий Медведев «Примите мои искренние соболезнования и слова поддержки в связи с постигшим вашу семью горем. Его разделяют все, кто знал Олега Ивановича, кто хоть раз видел его на киноэкране или в легендарных «ленкомовских» постановках».
Карен Шахназаров сказал «Олег Янковский – один из выдающихся мастеров российского искусства. Это целая эпоха в российском кинематографе».
Юрий Соломин, вспоминая о коллеге сказал «Олег Иванович Янковский был одним из тех, кому бог даровал не только талант, но и прекрасные душевные качества».
Олег Басилашвили сказал «Вспоминая его роли, я могу сказать, что кроме чувства восхищения, они вызывали у меня чувство зависти. Так, как он играл во многих фильмах, например, в «Полётах во сне и наяву», я и многие артисты России и Голливуда не умеют и не могут играть. У них просто нет такого таланта».
Премьер-министр России Владимир Путин сказал «Олег Янковский был настоящим мастером, неординарным, щедро одаренным человеком, актером от Бога. Его уход – невосполнимая потеря для легендарного «Ленкома», для отечественной культуры, для всех нас. Олег Иванович до конца оставался верен своему призванию и, несмотря на тяжелый недуг, мужественно служил сцене и зрителю».
Последний раз Олег Иванович вышел на сцену театра «Ленком» в феврале 2009 года, исполнив роль Жевакина в спектакле «Женитьба». 20 мая в возрасте 65 лет Олег Иванович скончался от рака поджелудочной железы. 22 мая состоялось прощание с актёром в театре «Ленком» и отпевание в храме Николая Чудотворца в Хамовниках. Похоронили Олега Ивановича на Новодевичьем кладбище.
Василий Зимин, Станислав Авдеев, "Культура Саратова"